Так тут нет особой ошибки. Ибо, в принципе, шляпа вполне может подъезжать к станции (находясь на моей голове) . Правда, глядеть ей трудно по причине отсутствия глаз... ) )
Это шутка. На самом деле, в этой фразе ошибка в том, что деепричастие относится к слову шляпа, что довольно бессмысленно.
Правильные варианты:
Подъезжая к станции и глядя в окно, я потерял шляпу.
Или вообще без деепричастия: Когда я подъезжал к станции и глядел на природу в окно, у меня слетела шляпа.
PS. Вообще-то, у Чехова эта известная фраза выглядела иначе, примерно так:
"Подъезжая к станции и глядя в окно, с меня ветром сдуло шляпу". Вот тут явное несогласование двух фраз.
я не заметил, как у. . .
я почувствовал, как у...
шапке понравилась природа и она отправилась на неё