Точно ли отражает суть разницы между пессимизмом и оптимизмом случай со стаканом?

Нет!
Если придираться к значению каждого слова, то разговорная речь вообще полная херня и несусветная ахинея!

Просто есть образные выражения!

Нет. Потому что ещё имеет значение, что в этом стакане налито)

в стакане все не разместить, другую тару надо

В Москве есть институт навязчивых состояний, там с радостью вас выслушают