Пересекает ли поезд 536 А Смоленск - Анапа Украину, будет ли таможня??

Пересекает. Все они пересекают на участке Кантемировка- Чертково- Миллерово - нет там другой ж. д. , не построена, через Украину всё идёт.

Таможни и погранконтроля в поезде нет, паспорта не проверяют. Поезд следует транзитом, без остановок на Украине. Ихние погранцы раньше заскакивали на приграничных станциях и смотрели списки пассажиров у нач. поезда/проводников, без проверки пассажиров. Могли пробежаться по вагонам, проверить правопорядок, т. к. поезд хоть и территория российская, но за правопорядок отвечают местные украинские власти. Таможня и пограничный контроль может быть у выходящих в Чертково - там вокзал на российской стороне, а через пути украинская, да и сама ж. д. там по Украине идёт.
Раньше было так. Что сейчас - хз. Судя по тому, что эксцессов и воплей не было - всё так и осталось.