Какую обувь взять к лёгкой чёрной куртке и синим джинсам? Подойдёт только чёрная? Или и синяя тоже?

Только чёрная! И брюки тоже желательно темного цвета.

и синяя и серая

Можно подобрать и что-то посветлее, не обязательно должно быть все темных цветов. Например, серые кеды с синими полосками или белые мокасины, видела такую красивую обувь в интернет магазине http://www.wildberries.ru/catalog/413/women.aspx Этот вариант отлично подойдет и выделит вас из серой массы.