Может ли сотрудник, находящийся в отпуске по уходу за ребенком до 3-х лет, одновременно находится в отпуске до 1,5 лет?

нет, ему нужно прервать отпуск по уходу за одним ребенком и выйти в отпуск по уходу за вторым. тогда и право на пособие будет до полутора лет.

нет, конечно. Ему надо выдти на один день на работу и следующим днем уйти в отпуск до 1,5 лет, просто пусть напишет в свой ОДИН рабочий день заявление на отпуск до 1,5 лет, подпишет Приказ ...ОК все оформит, от вас только выход на работу на один день +заявление и подписи в бумагах ОК на отпуск.