Как точнее перевести to be to end up with ...+

to end up with - всё закончится тем, что

Я думал, что самое плохое в жизни, если всё кончится тем, что я останусь один, но это не так. Самое плохое в жизни, когда всё заканивается тем, что остаёшься (оказываешься) с людьми, которые заставляют тебя чувствовать себя одиноким (с которыми ты чувствуешь себя одиноким).

Раньше я думал, что худшее — это умереть в одиночестве. Это не так.
Худшее — это умереть в окружении людей, с которыми ты чувствуешь себя одиноко.

to end up -фразовый глагол - в конце концов оказаться..., делать, что не собирался делать, но так получилось, закончить или обнаружить себя там, где не планировал .

два инфинитива подряд совершенно не связанные. "быть" и "закончить (ся) (чем-то или на чём-то) ". Учи грамматику.