Мы до года трижды выезжали за границу с ребенком - Испания, Италия самолетом + Норвегия через Финку на авто. Никаких проблем. В Испании (были в Кап-Салоу) ездили с малявкой общественным транспортом в Таррагону (полчаса дороги) и Барселону (2 часа дороги) осматривать достопримечательности.
Берите хорошую медицинскую страховку, чтобы в случае проблем можно было вызвать врача. Отношение к детишкам в Европе замечательное. С питанием в таком возрасте проблем никаких - все берется с собой (смесь, банки, детские кашки) . Уточните, будет ли в номере чайник. если нет - берите с собой.
На море Вам в январе поехать будет сложно. Теплые места далеко (Тай, Вьетнам, Хайнань, Доминикана, хотя бы те же Канары) и перелет с крохой будет тяжеловат + резкая смена климата. Рассмотрите вариант экскурсионки - Прага, Будапешт, Вена - они безумно хороши и зимой, но не походов по экскурсиям, а самостоятельного осмотра города пешком с коляской. Малыш в том возрасте, когда он вам это успешно позволит