когда нужно оформлять индивидуального предпринимателя? Надо сразу оформлять ИП? А если дело не пойдет?

А это никого не волнует. Сначала оформись в качестве ИП, а потом занимайся. Иначе попадешь на административный штраф в размере от 500 до 2000 рублей ( если докажут систематичность получения прибыли).