Как думаете, можно ли открыть и раскрутить свое такси в маленьком городе имея 5000$

на 5000$ даже машину не купишь

Зависит от города, существующей конкуренции и наличия транспорта в собственности. Если есть голова на плечах и "крыша", то почему бы и нет)