как подряд проигрывать свою музыку?

В папке выделить нужное, вверху появится "воспроизвести выделенное".
У меня на Семёрке так.
Всё подряд ещё проще. Вверху всегда опция "воспроизвести всё"

На панели инструментов в плеере есть кнопочка на ней рисунок типа замкнутой линии в форме овала или кружка.
Нажать эту кнопочку и все треки в плей-листе будут воспроизводится по кругу.
Можно и одну песню проигрывать по кругу.