Подскажите пожалуйста! можно ли на две машины сделать одну генеральную доверенность? какие документы нужны для этого?

Да, можно. Но агрегаты каждой машины должны быть указаны в доверенности.
Нужно присутствие собственника, его паспорта, данные поверенного и данные на машины (св-ва о регистрации или ПТС)

нет, нельзя.

Если у вас получится сесть на два стула (расстояние между ними 2 метра) , тогда для вас все возможно.