Очень давно. Тогда ещё испанцы их только открыли, они установили с Японией торговые отношения на правах монополии.
Не знаю, можно ли назвать это проникновением на рынки... в 1543 году в Эпоху Муромати на берег острова Танэгасима выбросило португальский корабль. Благодаря этому случаю, а также интересу и способности к убеждению местного дайме в Японии появилось первое огнестрельное оружие. Португальцы научили японцев им пользоваться и производить его. Началась торговля золотом, которую вели португальские иезуиты. Позже появились испанцы, прибывшие с Филиппин. Далее пришла Голландия (первым словарем стал японско-голландский) и Британия. В эпоху конца сегуната были заключены официальные торговые договоры были заключены: c США-1854г; с Россией-1855г; с Голландией-1856г.