Если летишь с пересадкой, если есть Шенген, можно ли в городе, где пересадка, выйти погулять? И гостиницу забронировать?

Да, можно, тогда и берите пересадку, чтоб выходила сутки, чтоб и в отеле отдохнули и по городу погуляли. А то жалко будет, отель забронируете на сутки, а в нём пробудете пару часов.

Да, сам делал так. Пересаживался в Риме и свободно выходил в город, а потом возвращался в аэропорт.

Конечно.
Мы, например, летели из Брюсселя в Москву через Ригу, пересадка была 22 часа, переночевали в Риге, погуляли по городу, потом полетели дальше. Очень удобно и недорого получилось.

с шенгенской визой можно, в любой стране шенгена.

было дело.... забухали

Можно!
Так даже можно сделать в Лондоне - без визы! (проверенно дважды).

вполне