какие проблемы обсуждаются бизнесменами при установлении сроках контракта?

В смысле при установлении срокОВ?

В первую очередь, конечно же, их реальность. Во-2 санкции при нарушении В-3 форсмажоры. Часто, если сроки и объемы работ большие, то ставят какие-то промежуточные сроки. Работы делят на фазы, этапы и проч. В дальнейшем, в ходе исполнения, это держит исполнителя в тонусе и дает заказчику уверенность, что все идет как надо. Соответственно, все это тоже обговаривается и закрепляется.