Мне кажется, что диалог труднее. В том смысле, когда диалог действительно настоящий, когда собеседники стараются услышать друг друга. Очень часто диалог перетекает либо в два монолога (я тебе про Фому, а ты мне про Ерему) , либо в монолог, когда второй участник занимает пассивную позицию. Причем монолог в чистом виде обычно для большинства трудно дается, а вот когда есть незначительная обратная связь, то диалог по форме по сути своей автоматически превращается в монолог.
Коллективное собрание легче, если считать, что оно имеет цель скорее найти компромисс, чем понять позицию КАЖДОГО (на это просто времени не хватит, в лучшем случае там вырисовывается диалог между двумя участниками) .
P.S. Возможно сужу пристрастно, поскольку мне общение с людьми дается очень трудно.