должен ли владелец авто, он же водитель, он же ИП, проходить предрейсовый медосмотр. работая личным водителем в орг-ции

Если работаешь по найму, значит работаешь по путевому листу. Медосмотр и механик при выезде обязательно. Работаешь по договору, т. е . без путевки ничего не надо, лишь бы трезвый был.