1. Обычно в таких случаях начинают с того, что смотрят, что на эту тему предлагают турфирмы. Так вот, если бы Вы не поленились проделать такую предварительную работу, то чень быстро поняли бы, что никто таких туров в готовом виде не продает. Поэтому вопрос о привлечении турфирмы сразу отпал бы.
Насчёт того, поездом или авто - тут всё вообще просто: узанаете стоимость билета в плацкарте до того же Минска, умножаете на 4 и более никогда в жизни не зададите такого вопроса, гарантирую Вам.
2. Международные права действительно не только нужны, но и необходимы. К сожалению, осознают люди этот факт часто уже "после того как". Ведь за рубежом дорожная полиция просто так документы не проверяет (права не имеет) , а потому можно преспокойно кататься по любым отечественным ВУ аккурат до того момента, пока Вы в ДТП не попали (тьфу-тьфу три раза) или не произошел иной конфликт с законом. Вот тут то и выясняется, что находится за рулем авто по нашим национальным ВУ Вы никакого права не имели, а потому ни одна страховая за Вас платить не будет, а сами Вы автоматом становитесь виновной стороной. Так что не вижу смысла судьбу испытывать. Тем более, что получить МВУ стоит 1000р. и 30-40 минут времени.
3. Страховка на авто стоит смешных денег, особенно на фоне предстоящих расходов на бензин за рубежом, так что этот вопрос даже обсуждать не стоит.
4. Если хотите просто посмотреть упомянутые города, то, возможно, стоит и поездом ехать, если не принимать расчет финансовую составляющую вопроса. Но автомобиль дает куда бОльшую свободу и возможность посмотреть что-то отличное от стандартных туристических мест.
5. Брать авто в прокат или ехать на своём - решать Вам. Стоит учесть, что на месте на аренду авто, в которое поместятся 4 человека с багажом уйдёт никак не меньше 50 евро в сутки.
6. Литва, Латвия и Эстония входят в шенгенскую зону.
⇢ 
?
С отелями проблем нет, booking в помощь. А вот ехать на авто или на поезде не решила. На авто нужны международные права и страховка. Что и где еще платить при пересечении границ. Виза шенген?
