Что изменить во внешности? в какой цвет покраситься в черный или насыщенный каштановый?

Сделать волосы более волнистыми. И я голосую за каштановые.

Смотрите сами.. . мне кажется, вам и тот и другой пойдет. Если сейчас покраситесь в черный, то потом - в коричневый и наоборот.
Вот как это будет смотреться:

Посмотрела на фотографии - мне больше черный цвет понравился. Но, думаю, с волнистыми волосами надо попробовать, чуть приподнять на макушке и надо лбом...

У вас глаза серые, если мне не показалось. С серыми глазами (и голубыми) очень красиво чёрный смотрится.