Могу ли я продать машину, если я не ставил её на учет со дня покупки у предыдущего хозяина?

можете. ваш договор купли продажи перейдет по "наследству"новому хозяину. на учет не надо ставить. или приехать в гибдд и сделать сразу постановку-снятие-300руб

Только к вашему старому ДКП составите новый ДКП, ваш прежний ДКП подтвердит законность вашей сделки для постановки авто на учет новым владельцем