Открываю ИП. как вести учет? С помощью ККТ или БСО, что удобнее и какие особенности?

А тут не то что удобно, а что положено. Если ваш вид деятельности не попадает под освобождение от ККТ, то выбора нет. ККТ.

При приеме наличных на ЕНВД и ПСН ККМ не нужна до 1 июля 2018 года
При приеме наличных на УСН и ОСНО нужна ККМ, либо БСО.
БСО нельзя также применять с 1 июля 2018 года.
не нужна ККМ также при:
торговли на рынках, ярмарках, в выставочных комплексах, а также на других территориях, отведенных для осуществления торговли, за исключением находящихся в этих местах торговли магазинов, павильонов, киосков, палаток, автолавок, автомагазинов, автофургонов, помещений контейнерного типа и других аналогично обустроенных и обеспечивающих показ и сохранность товара торговых мест (помещений и автотранспортных средств, в том числе прицепов и полуприцепов), открытых прилавков внутри крытых рыночных помещений при торговле непродовольственными товарами;

У меня ИП (в котором я один) и ООО (с работниками). Для ИП использую Эльбу (она простая), для ООО с работниками Контур.Бухгалтерию(для тех кому нужен бух. учет). Ну в принципе товарищи одни - СКБ Контур. ИП не нужен бух. учет (не путать с налоговым). Он его не ведет но налоговый учет ведет.
В этом сервисе конечно сможет любой бухгалтер работать, да и вообще любой человек который дружит с компьютером. Это намного проще чем вести самому.

Кассовой дисциплины у ИП нет и он может распоряжаться выручкой в любое время как захочет. ПКО и РКО и кассовую книгу вести не нужно. Устанавливать лимит кассы тоже не нужно.

Есть и подешевле бухгалтерии, но две главных это Моё Дело и Контур. Я не хочу брать более дешёвые или от банков типа точка, тинькофф - не уверен в качестве и боюсь они через год-два закроются со всей бухгалтерией.
В Моё дело регистрировался. Хороший сервис тоже. Но... Постоянно оттуда звионили с разных номеров, хоть симку меняй. Дороже они выходят и деньги не возвращают. У них пробный 3 дня а у контура месяц аж.
Для новых ИП акция - вам дают целый год бесплатно причем со всеми возможностями - вот ссыль.
Там много разных акций. Если много фирм вести то тоже скидки до 60-70%
Расписал плюсы минус только в том что платить надо за эти онлайн-бухгалтерии. От 200-300 р до 1000р в месяц (зависит от тарифа).
Если вам нужно совсем бесплатно (там даже регистрация не нужна):
1) Калькулятор УСН и если дружите с екселем учет доходов можно вести тут(файл ексель)
2) Калькулятор ЕНВД
3) Расчет зарплаты и больничных
4) «Бизнес Пак» бесплатная программа для платежек, договоров актов РКО, ПКО и некоторых других.
По опыту личному скажу что налоговый учет (доходы-расходы УСН, ЕНВД) он в малом бизнесе намного проще чем работники. И отчитываться там надо раз в год (УСН) ну или 4 раза в год (ЕНВД) но не 25!
Пишите в комментах любые вопросы по регистрации и налогам, если знаю - отвечу.