Пентен-2 при нагревании с водяным паром до 760-8330C превращается в бутадиен, пентен-1 нет. Пентин-1 при гидрировании присоединяет на 1 моль Н2 больше чем пентен-1 и пентен-2 на 1 моль исходного вещества. Во всех случаях образуется н-пентан (при н. у.)
Долго перемешивать углеводород со слабым водным раствором серной кислоты. Пентен-1 даст петанол-2, пентен-2 даст смесь пентанола-2 и пентанола-3. Пентин-1 не будет реагировать. Однако если добавить в систему сульфат ртути HgSO4, то пентин-1 даст пентанон-2 (метилпропилкетон). Правда, тут же возникает второй вопрос, а как различить получившиеся пентанолы и пентанон?, но это уже второй вопрос, а на первый вопрос ответ дан, и вполне правильный.
Проще всего просто записать спектры ядерного (протонного) магнитного резонанса этих веществ. Их спектры ПМР очень сильно различаются.
Ну, а если нужно именно путем химических превращений и дать окончательный ответ, то нужно вспомнить, что терминальные ацетилены (пентин-1) образуют соли с металлами (например натриевую, медную, серебряную). Правда конкретные условия, как получить эти соли я не помню, а искать в Google (за Вас) лень. Оба пентена в этих условиях никаких солей не образуют.
А сами пентены можно различить проведя озонолиз (окисление озоном) и разложение продуктов озонолиза. Пентен-1 даст метановую (муравьиную) и бутановую (масляную) кислоты, а пентен-2 даст этановую (уксусную) и пропановую (пропионовую) кислоты.
P.S. Любопытно, что ответы дали два человека, и оба Ахметовы, причем не родственники.