С какого вокзала г. Москва уехать в г. Калуга?

С Киевского вокзала.
Лучше ехать до станции Калуга-1 - это почти в центре города. Калуга-2 - за городской чертой, на главном ходу линии Москва-Брянск-Киев. Но от нее в город ходят частые автобусы.
Есть электрички - в большинистве своём до Калуги1 - обычные и экспрессы. На некоторые из этих экспрессов билеты продают только по паспорту - как на дальние поезда. Вот расписание: http://www.tutu.ru/rasp.php?st1=20000&st2=20703
На станции Калуга-2 останавливается подавляющее большинство проходящих дальних поездов.
Ехать в Калугу автобусом - занятие, мягко говоря, на любителя. Можно капитально застрять в заторах.

http://www.avtovokzaly.ru/avtobus/moskva-kaluga/

С Киевского.