Скучно уже повторять, но ладно. Первое билеты. Авиа тарифы - та ещё песня, цена на соседние даты может отличаться в разы. Выбираете подходящий маршрут на любом сервисе, например, aviasales. Проверяете цены на те же даты на сайте авиакомпании. Покупаете там, где дешевле. Заходите на сайт страховой компании, например, "ВТБ-Страхование". Оформляете медстраховку на всех членов семьи. Заходите на booking.com или agoda.ru. Подбираете себе отель по финансовым возможностям. Заходите на сайт отеля, проверяете цены. Покупаете там, где выгоднее. Всё. Теперь для более продвинутых. Если хотите очень сэкономить, бронируйте отель дня на три. За эти три дня, на месте спокойно найдёте достойное жильё. Честно говоря, сам с этим не заморачиваюсь. Ещё, месяц сидеть на одном месте может показаться скучно. Если финансы позволяют, разработайте маршрут, неделю на одном курорте, неделю на другом. Переезды не дорогие. Если у вас Пхукет, поживите пару дней на Пи-Пи, потом смените на Самуи. Если прилетаете в Бангкок, отдохните в Хуа Хине, потом в Паттайе, а далее на Чанг. В этом случае дешевле будет взять в прокат маленький автомобиль сразу в аэропорту на весь период пребывания http://www.thairentacar.com/.
Удачи!