Мой друг расстался с девушкой, что ему сказать?

Поздравляю.

поздравь с освобождением

в озере полно рыбы

Значит это была не та.

Он просит что-то сказать? Иногда молчание красноречивее каких -либо слов. Просто будьте рядом и все.

пусть не раскисает

Ничего. Это его личное дело.

теперь настало время Вудмана

поздравьте его с праздником.