Если часто каяться, не войдёт ли это в привычку?

Чаще 2 раз в день - смертельно для коры головного мозга.

если не знать ради чего делать, а делать потому что так надо, то что угодно может войти в привычку. Цель и смысл должен быть в поступках.

Лучше пореже. Оптом оно всяко дешевле.

Так каяться надо постоянно, чтобы Богу угодить (во всяком случае, если верить верующим) . В чём проблема, если это войдёт в привычку?

можно даже подсесть

Даже если и войдет в привычку.
Лучше иметь хорошие привычки чем плохие - от них, во всяком случае, и тебе, и окружающим вреда меньше.

Конечно войдёт.
Если что-то часто делать то это обязательно будет привычкой.
Вся наша жизнь привычка.
Если понаблюдаете за собой, очень многие дни вы делаете одно и тоже, по привычке.

войдет. .