Если я сделаю откат системы, у меня файлы которые хранятся на рабочем столе не исчезнут?

Нет. так как откат подразумевает системные файлы а не пользовательские!

Не исчезнут. Только не нужно никогда хранить нужное на диске С где ОС стоит, тогда точно никуда не пропадут.

нет. ну если сомневаешься то приклей их клеем момент

исчезнут те что были установлены на диск С после точки отката

Файл - это всё , что ты видишь. Если в какой то период между созданными точками восстановления были изменения в системе как то - установка игр. программ, то только они удалятся. А всякие картинки, видео-шмидео останутся.