Сможет ли человек, который не въездной в Украину из за долга банку проехать туда через Беларуссию?

А какая разница с какой стороны Вы границу переходить будете? У погранцов база данных -то одна. Вас же не только регистрируют и вносят в базу данных как покидающего/въезжающего в ту или иную страну. Вас же проверяют на благонадёжность.