Вопрос для самых умных...

Если в тексте нет смысловых опечаток, то моя реакция одна - Обалдеть! ! Удерживать НДФЛ с суммы займа!!!!)))))) )
Вообще-то вы неправы и программа вам об этом намекает. Вы ж уже с зарплаты НДФЛ удержали! Какой ещё доход облагаете?!! !
Если уж о мат. выгоде говорить, то 1 раз считается - на дату возврата всего займа (Минфина мнение).

А договор займа процентный или нет? Если процентная ставка ниже 3/4 ставки рефинансирования, то должный удержать еще НДФЛ с материальной выгоды.
При выдаче организацией займа физическим лицам возможно возникновение материальной выгоды, получаемой от экономии на процентах за пользование заемными средствами. Указанная материальная выгода является доходом физического лица, подлежащим налогообложению. Выгода возникает в случае получения работником займа с процентом, размер которого меньше установленной действующим законодательством ставки рефинансирования.
Согласно п. п. 1 п. 2 ст. 212 НК РФ материальная выгода в виде экономии на процентах при получении работниками заемных средств от работодателя не подлежит включению в совокупный доход, если процент за пользование средствами, выраженными в рублях, составляет не менее 3/4 ставки рефинансирования Банка России. Разница, возникающая при превышении суммы процентов, исчисленной исходя из 3/4 действующей на дату получения денежных средств ставки рефинансирования, над суммой процентов, исчисленной исходя из условий договора, подлежит включению в состав дохода работника.
Датой фактического получения дохода в виде материальной выгоды от экономии на процентах признается день уплаты работником-заемщиком процентов по полученным заемным средствам (ст. 223 НК РФ) . Материальная выгода, полученная работником от экономии на процентах за пользование заемными средствами, согласно п. 2 ст. 224 НК РФ подлежит обложению НДФЛ по ставке 35%. Если администрация организации-заимодавца примет решение о полном или частичном погашении за счет собственных средств задолженности работника, образовавшейся в результате заключенного договора займа, то соответствующая часть займа полностью должна быть включена в доход работника, облагаемый НДФЛ.
Суммы начисленных процентов по договору займа в бухгалтерском учете признаются операционным доходом организации и отражаются по дебету счета 73-1 в корреспонденции с кредитом счета 91 "Прочие доходы и расходы", субсчет 1 "Выручка".
По поводу удержаний из зарплаты. Вы начисляете зарплату, удерживаете НДФЛ, потом удерживаете сумму основного долна и если есть %. Если в программе не получается удержать НДФЛ, проверьте его (сотрудника) вычеты.

Удержание из ЗП суммы займа оформляется проводкой Д 70 К73

Внесение суммы займа в кассу - Д50 К73

Выдача займа работнику - Д 73 К50

Я еще посмотрю в учебниках, может чего найду.