Надо ли выставлять счёт-фактуру на аванс, если покупатель упрощенец и не является платильщиком НДС?

но вы то являетесь плательщиком! поэтому - неважно, кто ваш покупатель, вы обязаны соблюдать все положения относительно НДС.

Так как упрощенец освобожден от НДС, то и счет-фактуру он не будет выставлять на аванс, достаточно выставить простой счет для оплаты.
А так как вы плтельщик НДС, товы обязаны выставлять счет-фактуру, и вас не должен волновать тот факт, на какой систме налогооблажения ваш контрагент.

да. нужно.

Счет-фактура на аванс не выставляется, если отгрузка производится в течение пяти календарных дней после поступления предоплаты

В письме Минфина РФ от 12.10.2011 № 03-07-14/99 высказано мнение: если отгрузка товаров (работ, услуг) производится в течение пяти календарных дней после поступления предоплаты, приходящихся на тот же налоговый период, то счет-фактуру на сумму аванса выставлять не обязательно. Если же отгрузка осуществляется в том же квартале, но в более поздние сроки, то счет-фактура оформляется дважды: и на день поступления предоплаты, и на день отгрузки. На указанные даты определяется база по НДС, при этом суммы налога, исчисленные с предоплаты, принимаются к вычету в том же налоговом периоде. Подобная точка зрения, касающаяся необязательного выставления счетов-фактур, высказана в письме Минфина России от 06.03.2009 № 03-07-15/39. Но следует отметить, что по мнению ФНС России, выраженному в письмах от 10.03.2011 № КЕ-4-3/3790 и от 15.02.2011 № КЕ-3-3/354@, счет-фактуру на сумму полученной предоплаты следует оформлять независимо от даты отгрузки товаров (работ, услуг) , то есть и в том случае, если она осуществляется в течение пяти календарных дней после поступления аванса, приходящихся на этот же налоговый период.

А при чем тут покупатель? Обязанность выставить счет-фактуру есть у вас, если вы плательщик НДС. А на каком режиме покупатель вас вообще не должно волновать.

Не надо, счет-фактура это документ налогового учета для возврата (уменьшения ) НДС, а покупатель не является плательщиком НДС

Конечно, иначе не попадет в книгу продаж