В конце февраля составлен протокол об административном правонарушении по ст. 5.27 КоАП. В начале марта

Как это первое постановление не вступило в законную силу? Вы же сами пишите, что в конце мая рассмотрение жалобы в районном суде - отказ в удовлетворении жалобы. . После отказа в удовлетворении жалобы постановление в ступает в законную силу немедленно ( это то, что касается обжалования) . Вы не указали по какой части ст. 5.27 КоАП РФ вас привлекли. Привлечение лица к административной ответственности возможно только в случае, если однородное повторное правонарушение было совершено после вступления в силу постановления должностного лица о наказании за первое нарушение законодательства о труде и об охране труда, но это касается ч. 2 ст. 5.27 КоАП РФ. Скорее всего второе правонарушение было не однородное.

все законно. Если нарушение имеет место-то протоколы можно составлять хоть ежедневно. И выносить постановления по делам можно также ежедневно-независимо вступили в силу предыдущие постановления или нет. Никаких ограничений закон не содержит
Кто ж виноват, что вы продолжаете совершать нарушения? Никто.

Если б дело обстояло так как вы предлагаете, то и пьяному за рулём можно было бы постоянно ездить пьяным и не привлекать его к ответственности пока "не вступит в силу" предыдущее постановление.

И воровать можно было бы, пока "не вступит в силу" предыдущий приговор.. .

Не совершайте АПН-ов и никто не составит протокола

Частично не соглашусь с Кочевником. Привлечь к ответственности можно, но учесть предыдущее привлечение в качестве отягчающего обстоятельства можно лишь тогда, когда первое постановление вступило в силу. Это указано с п. 2 ч. 1 ст. 4.3 и ст. 4.6 КоАП РФ.
Статья 4.3. Обстоятельства, отягчающие административную ответственность1. Обстоятельствами, отягчающими административную ответственность, признаются: 2) повторное совершение однородного административного правонарушения, то есть совершение административного правонарушения в период, когда лицо считается подвергнутым административному наказанию в соответствии со статьей 4.6 настоящего Кодекса за совершение однородного административного правонарушения;

Статья 4.6. Срок, в течение которого лицо считается подвергнутым административному наказаниюЛицо, которому назначено административное наказание за совершение административного правонарушения, считается подвергнутым данному наказанию со дня вступления в законную силу постановления о назначении административного наказания до истечения одного года со дня окончания исполнения данного постановления.