могу ли я управлять авто если его владелец сидит рядом на пассажирском сидении? или меня надо вписать в страховку?

если страховка без ограничений то можно. А если с ограничениями то нельзя, нужно будет вписывать

Касательно ОСАГО.
Если страховка оформлена с неограниченным числом водителей, то никаких проблем не будет.
Если страховка оформлена с ограниченным числом водителей (список) , то:
Со стороны ДПС будет следующая санкция:
"Управление в период, не предусмотренный страховым полисом, а равно управление не вписанным в полис"
статья КоАП 12.37 ч. 1 (по пункту ПДД 2.1.1)
штраф 300 руб. при каждой проверке.

Со стороны Страховщиков, санкции могут быть гораздо круче. В случае ДТП по вине "не вписанного" водителя, страховку Потерпевшим выплатят, но после выплаты предъявят РЕГРЕСС Виновнику.
Рекомендую внести соответствующие изменения в страховку. Если и будет Доплата, то только за оставшийся срок до окончания действующей страховки.

Касательно КАСКО.
Так же зависит от перечня водителей внесенных в договор. Если договор с ограниченным числом водителей, то будет Отказ в страховой выплате.

Касательно штрафа (причем штрафы при КАЖДОЙ проверке... ) уже выяснили. Но в подобной ситуации имеются еще возможные ПРОБЛЕМЫ. Со стороны Страхователя будет нарушение (неисполнение) Закона об ОСАГО:
"Статья 15. Порядок осуществления обязательного страхования
...
8. В период действия договора обязательного страхования страхователь незамедлительно обязан сообщать в письменной форме страховщику об изменении сведений, указанных в заявлении о заключении договора обязательного страхования. "
Проблемы, которые могут возникнуть в случае ДТП по вине "не вписанного" водителя, могут лечь и на плечи самого Страхователя и следовательно могут быть НЕ АДЕКВАТНЫМИ в сравнении с затратами (возможно только по времени) по внесению изменений в страховку ОСАГО.
Настоятельно рекомендую оформить страховку ОСАГО надлежащим образом.

всё верно

надо вписать.. страховка на конкретного человека

можно, если у него есть техпасполрт и удостоверение его личности.

До первого гаишника... Штраф 300рублей, если не повысили... кто за рулём, естественно.

Страховка обязательна в любом случае, а вот доверенность нет