Могу ли я управлять чужим ТС, если я не вписана в страховку, и владелец находится в этом же ТС.

Можете, но тогда не удивляйтесь действиям гаишников при проверке - Ст. 12.37, ч. 1. Управление ТС в период его использования, не предусмотренный страховым полисом обязательного страхования гражданской ответственности владельцев ТС, а равно управление ТС с нарушением предусмотренного данным страховым полисом условия управления этим ТС только указанными в данном страховом полисе водителями - штраф 300 руб.
При каждой проверке.
А со стороны страховой компании и похуже будет - в случае ДТП по вине водителя, не вписанного в полис ОСАГО, весь ущерб он оплачивает из своего кармана.

Поймите, не машина застрахована а ответственность водителя управляющего автомобилем в данный момент. Это же просто.
В Вашем случае, по закону, нет.

Нет!

Можете с Штрафом от 300 до 800р.

Касательно ОСАГО.
Если страховка оформлена с неограниченным числом водителей, то никаких проблем не будет.
Если страховка оформлена с ограниченным числом водителей (список) , то:
Со стороны ДПС будет следующая санкция:
"Управление в период, не предусмотренный страховым полисом, а равно управление не вписанным в полис"
статья КоАП 12.37 ч. 1 (по пункту ПДД 2.1.1)
штраф 300 руб. при каждой проверке.

Со стороны Страховщиков, санкции могут быть гораздо круче. В случае ДТП по вине "не вписанного" водителя, страховку Потерпевшим выплатят, но после выплаты предъявят РЕГРЕСС Виновнику.
Рекомендую внести соответствующие изменения в страховку. Если и будет Доплата, то только за оставшийся срок до окончания действующей страховки.

Касательно КАСКО.
Так же зависит от перечня водителей внесенных в договор. Если договор с ограниченным числом водителей, то будет Отказ в страховой выплате.

Касательно штрафа (причем штрафы при КАЖДОЙ проверке... ) уже выяснили. Но в подобной ситуации имеются еще возможные ПРОБЛЕМЫ. Со стороны Страхователя будет нарушение (неисполнение) Закона об ОСАГО:
"Статья 15. Порядок осуществления обязательного страхования
...
8. В период действия договора обязательного страхования страхователь незамедлительно обязан сообщать в письменной форме страховщику об изменении сведений, указанных в заявлении о заключении договора обязательного страхования. "
Проблемы, которые могут возникнуть в случае ДТП по вине "не вписанного" водителя, могут лечь и на плечи самого Страхователя (Собственника, Доверителя) и следовательно могут быть НЕ АДЕКВАТНЫМИ в сравнении с затратами (возможно только по времени) по внесению изменений в страховку ОСАГО.
Настоятельно рекомендую оформить страховку ОСАГО надлежащим образом.

татья 12.37. Несоблюдение требований об обязательном страховании гражданской ответственности владельцев транспортных средств

2. Неисполнение владельцем транспортного средства установленной федеральным законом обязанности по страхованию своей гражданской ответственности, а равно управление транспортным средством, если такое обязательное страхование заведомо отсутствует, -
влечет наложение административного штрафа в размере от пятисот до восьмисот рублей.

Нет!!!