Можно ли управлять транспортным средством по доверенности,не будучи внесенным в страховку?

МОЖЕШЬ. Штраф 300ре, с твоего товарища.

По первой части вопроса. Если страховка неограниченная, то управлять авто может любое лицо, имеющее все необходимые автодокументы.
Если страховка с ограничениями, то - Ст. 12.37, ч. 1. Управление ТС в период его использования, не предусмотренный страховым полисом обязательного страхования гражданской ответственности владельцев ТС, а равно управление ТС с нарушением предусмотренного данным страховым полисом условия управления этим ТС только указанными в данном страховом полисе водителями - штраф 300 руб. При каждой возможной проверке.
Плюс в случае ДТП по вине водителя, не вписанного в полис ОСАГО, весь ущерб он оплачивает из своего кармана.
По второй части. Если Вы управляете авто по доверенности, то Вы можете передавать управления другому лицу только в случае, если Ваша доверенность с правом передоверия и это передоверие оформлено нотариально. Независимо от того, рядом Вы или нет. Тут о страховке вообще речь не идет. Правда, народ просто рисует простую рукописную доверенность якобы от владельца авто - проверить ее гаишнику на дороге нереально. Но без вписания в страховку это лицо тоже должно быть вписано, если страховка ограниченная.

Нет, конечно.

нет

нельзя, все кто за руль, вписываются в страховку

нет

Можно, тока готовь кошелек потолще, придется штраф платить...

Можно, +штраф за то что не внесен в полис ОСАГО

нет