Является ли страховым случаем если сам врезался в свою же машину? =)

По ОСАГО нет - "8.1. Вред, причиненный имуществу, принадлежащему лицу, ответственному за причиненный вред, не возмещается. " (Правила ОСАГО) .
По КАСКО надо смотреть условия своего страхового договора, поскольку подобный случай может трактоваться как умысел страхователя.

Да. Если машина застрахована по КАСКО.
По ОСАГО, разумеется, никто ничего платить Вам не будет, так как не возникло гражданской отвественности перед кем бы то ни было..

Хитрый случай, но думаю по суду можно за повреждение второй машины получить.
Здесь у нас 2 машины и 2 владельца/водителя, то что последние совпадают, не означает отмену действия страховки. Т. е. если поцарапают вашу машину, то вы должны получить возмещение по страховке из страховой виновного, а то что виновный вы не изменяет сути страхования.
А пункт 8.1 из правил ОСАГО, как мне видится, относится к тому имуществу которое со мной и на котором я еду в данный момент, но никак не к другой моей машине, которая стоит на парковке.
Иначе получается, если заденет моя жена или брат, то ОСАГО платит, а если я то не платит, на каком основании?
Но для облегчения задачи, я попросил кого-нить сесть в рабочую машину и оформил бы его как виновного, если конечно страховка это позволяет (без ограничений, или тот человек вписан в страховку) , у нас страховка привязана к авто, а не к водителю, так что "виновному" ничего не грозит, а на следующий год за страховку рабочей машины чуть больше заплатите.

ПО ОСАГО вы виновник так что никто вам платит не будет. Если застрахуете дополнительную ответственность по КАСКО то естественно вам заплатят.