Нужно ли проходить ТО?

Техосмотр никто не отменял. Это санкции за езду без техосмотра отменены. Достаточно иметь действующую страховку ОСАГО. А для оформления страховки ОСАГО необходим действующий талон ТО или ДК хоть с последним днем действия.
Варианты:
- законный - делать транзитную страховку для следования к месту прохождения ТО. Пройти, получить ДК, оформить постоянную страховку.
- ехать без страховки, рискуя, на ТО. Получить ДК и оформить страховку.
- найти СК, где оформят страховку без техосмотра. Есть еще такие страховщики, которые обходят свои же законы.

Страховку дадут и без ТО. Страховой без разницы. Они уже получили с вас деньги за полис. А вот если у вас не будет ТО в момент ДТП, страховая просто откажет в выплате. Если не хотите проблем в будущем, лучше пройти ТО после покупки полиса.

с возвращением! без действующего ТО вы не получите страховки, разница между окончанием ТО и началом страховки должна быть не более полугода. Грузите машину на эвакуатор, поезжайте на станцию, проходите ТО и выписывайте страховку.
И еще нюанс. Компания Росгострах вводила одно время услугу, когда выписывала сначала страховку, потом с ней вы ехали проходить ТО, узнайте, может в вашем регионе есть такая фишка

Страховку можно купить без действующего ТО. Вам нужны документы на машину и свой паспорт. Компания Росгострах продаст вам страховку и диагностическую карту (бывший техосмотр) . Номер вашей диагностической карты будет вписан в страховку. Всё. Дальше уже ваше дело - будете вы проходить ТО или нет. ГАИ не имеют права спрашивать ТО, но диагностическая карта у вас быть должна.