Так и не пойму - как оформить ОСАГО?

на основании ДКП ты собственник

в полис ОСАГО вносят данные ПТС, на основании договора купли-продажи

А это не собачье дело страховой компании решать вписывать или нет и не заниматься самотворчеством. У вас на руках официальный документ правособственности-ДКП. Вот на его основании как новый собственник автомобиля и оформляется полис ОСАГО и к учету автомобиля в ГИБДД не имеет никакого отношения. Учет (регистрация) автомобиля в ГИБДД, это допуск его к управлению по дорогам общего пользования.

заходишь на сайт понравившейся страховой компании.
вбиваешь в графу СТРАХОВАТЕЛЬ себя
в графу СОБСТВЕННИК себя

далее все по машине вносишь данные в полис и опля оплачиваешь и на почту приходит полис.

Нужно было в страховой сказать, я купил автомобиль. Вот договор ДКП, вот мой паспорт и права.
Я буду страхователем и я буду собственником.

Всё, ни у кого ни одного вопроса бы не возникло, молча выписали бы тебе и все. Про техосмотр только могли спросить. Он небось от старого владельца остался.

Делаешь страховку на себя, тебя вписывают как собственника и потом переоформляешь авто в ГИБДД на себя.

Возле ментовок всегда есть киоски/вагончики и т. п. для покупки полиса. Там подороже, но оформляют без лишних вопросов. Это бизнес такой.

Добрый день, я заказывал онлайн, но можно приехать и в офис, несмотря на самоизоляцию. Достаточно данные ребятам скинуть и они быстро рассчитают и выберут более выгодные условия. 89775427819 Саша