15-летний подросток боится самостоятельно совершать покупки в магазине.

Если он не клинический дурачек, то вина родителей в том, что не социализировали самая прямая. Ему в армию через лет 5 идти, вам за него не страшно?

Оформите ребенку банковскую карту. Школьники не очень любят наличку - считать сдачу надо.
Может дело лучше пойдет.

Мы же не знаем, что с ним. Может у него отнимали деньги ( или сейчас отнимают) и он боится.

нужно начать его выгуливать. до магазина и назад. вначале на поводке

Захочет что то пойдет и купит. Я дочери в 4 года давала деньги и отправляла в магазин - сходи купи что то к чаю. Знакомая мужа 60-летнего в магазин без списка не отпускает "Вдруг он что то не то купит!" Смешно.

Там же люди живые, а не боты из CS GO

Мой сын ругается, если я за него покупаю что-то... Постоянно просит - дай я, я уже взрослый :D Но инициатором самостоятельных походов была именно я. Жду на крыльце магазина, пока он там купит, что надо, учу ждать сдачу всегда, а то пару раз с товаром уходил и без cдачи :D Если деньги дарят - сам придумывает, что купить, ищет в магазинах во время прогулок, сам интересуется у продавцов, есть ли такая штука у них. Но опять же - сама "науськивала" по первости - пойди спроси, тетя не будет ругаться, это ее работа. В поликлинике аналогично начали практиковать - я из процесса опроса больного ребенка выпадаю, он сам рассказывает все врачу, я только слушаю и добавляю наводящие вопросы, чтобы ничего не забыл. 6 лет месяц назад исполнилось ребенку.
А тут 15...

Возможно в раннем детстве вы не готовили его к взрослой жизни и не делали таких шагов. У меня было так же, я боялась на маршрутку садиться и сказать свою остановку. Потом он сам поймёт что мама не будет всегда все делать и приучиться самостоятельности