Кэнон 550D или 50D??

при наличии денех, от выбора полтинника может остановить только вес, ну, для тех кто тяжелее печати ничего не носил в жизни

Сточки зрения качества конечного результата - без разницы. Оно всё равно будет определяться не камерой самой по себе, а квалификацией фотографа и качеством используемой оптики. Та, что обеспечит качество кардинально выше мыльничного обойдется дороже самой камеры.
Поэтому всегда лучше иметь более простую и дешевую камеру с набором качественной потики, чем более дорогую и навороченную, но с бюджетными объективами посредственного качества.
С точки зрения функционала 50Д, конечно, даст фотографу несколько бОльшие возможности, но вот вопрос, нужны ли они лично Вам? На этот вопрос кроме Вас никто ответить не сможет.

Лично я для начала вообще взял бы 450Д в комплекте с Тамроном 17-50/2.8. Уложитесь в 30т. р. , а качество получите заметно выше мыльничного. Со временем, когда придет понимание того, что именно Вам от оптики надо, докупите недостающие объективы.

Портвейн или коньяк?

Никакой не лучше. Это разные камеры, и они обладают разным набором характеристик и функций. А вот что из этих функций важнее для вас - кроме вас неведомо никому. Кому-то нужно видео, кому-то скорость. А кому-то вообще не зеркалка нужна.

Чем меньше цифр перед буквой "D" в названии модели, тем профессиональнее модель.

я за 50D, причём обеими руками и ногами или обоими или всеми сразу