Посоветуйте пожалуйста: Стоит ли покупать внешнюю вспышку для уличной съемки ?

Конечно стоит, я бы даже сказал, что это необходимый инструмент для качественной съемки на улице.
А вот все эти заморочки с выносом её на штатив и всякими зонтами, это уже гораздо более сомнительная затея, странные попытки перенести студию на улицу. Не то чтобы это не возможно, но это как минимум не удобно и не особо эффективно. В общем то, это любительские фантазии.
Основное назначение вспышки при уличной съемке это подсветка теней. То есть, это заполняющий свет, а не рисующий. В качестве рисующего в таких ситуациях выступает естественное освещение. Заполняющий свет, это свет от камеры. Поэтому, самым удобным вариантом является вспышка на камере, с установками на минус ступень или две и правильным светорассеивателем.
Внестудийное использование вспышки в качестве основного рисующего света это уже гораздо более геморройная история, при этом, как правило одной вспышки уже не достаточно.
Следует отметить, что во многих (но не во всех) ситуациях, отражатель (лайт-диск) может с успехом заменить вспышку, при этом часто будет получен даже лучший результат.
Это тоже необходимое оборудование для уличной съемки.

...Вы всё понимаете правильно.
осталось продумать средства синхронизации - кабель (длина его конечна), или радиосинхронизатор (простой - дешевый, или с TTL - дороже)

Стоит, но не раньше чем вы испытаете острую нужду в ней!

Безусловно стоит.
Однако, уточни модель своего ФА.

стоит
например фото против солнца
если отражатели типа зонтов есть, то вообще тема

Стоит

ИМХО, применение вспышки в уличной съёмке оправдано только в случае съёмки движущегося объекта в условиях плохого освещения. И то я бы просто не стал снимать такое, если это действительно уличная фотография, а не съёмка например ночных птиц. Я не применяю вспышку даже в тёмное время при съёмке людей, обычно света уличных фонарей вполне достаточно

Стоит, но при наличии в фотоаппарате FP режима

СтОит

ищи с HSS

Я для уличной съёмки не покупал бы пыху (и не покупаю уже 6 лет). Ни разу не испытывал необходимости. Для помещений, чтобы "в потолок" пыхать купил Metz недорогой лет 5 назад, побаловался недельку, с тех пор лежит без дела. Лучше купить камеру в высокими рабочими ИСО, а для съёмки против солнца, мне кажется и встроенной достаточно (не так часто это и надо). Я и встроенной-то никогда не пользуюсь... ИМХО.

Ну, если у вас есть высокоскоростная синхронизация, то можно делать интересные снимки днем

Лучше использовать отражатель, имхо

Вопрос

Я например использую внешнюю вместо штатной, чтобы укоротить выдержку на 1-2 ступени. Так как штатная выдержка очень сильно ограничивает минимальную выдержку. Но и с внешней сильно укоротить не получится, если только конечно она не с высокоскоростной синхронизацией, как вам уже написали выше, но они уже дорогие.

Да, на али недорого есть, кольцевая ваще огонь

ОБзательно покупай! Толко приготовь минимум 7к!