можно ли заключить договор если стороны: ООО в лице ген. дир. (Иванов) и ИП (Иванов)

Вот ответ на Ваш вопрос: ГК РФ (извлечение)

Статья 182. Представительство

1. Сделка, совершенная одним лицом (ПРЕДСТАВИТЕЛЕМ) от имени другого лица (представляемого) В СИЛУ ПОЛНОМОЧИЯ, основанного на доверенности, УКАЗАНИИ ЗАКОНА либо акте уполномоченного на то государственного органа или органа местного самоуправления, непосредственно создает, изменяет и прекращает гражданские права и обязанности представляемого.
Полномочие может также явствовать из обстановки, в которой действует представитель (продавец в розничной торговле, кассир и т. п.) .
2. Не являются представителями лица, действующие хотя и в чужих интересах, но от собственного имени (коммерческие посредники, конкурсные управляющие при банкротстве, душеприказчики при наследовании и т. п.) , а также лица, уполномоченные на вступление в переговоры относительно возможных в будущем сделок.
3. Представитель НЕ МОЖЕТ СОВЕРШАТЬ СДЕЛКИ от имени представляемого в отношении себя лично. Он не может также совершать такие сделки в отношении другого лица, представителем которого он одновременно является, за исключением случаев коммерческого представительства.
4. Не допускается совершение через представителя сделки, которая по своему характеру может быть совершена только лично, а равно других сделок, указанных в законе.

ФЗ "Об обществах с ограниченной ответственностью":

Статья 40. Единоличный исполнительный орган общества
...
3. Единоличный исполнительный орган общества:
1) без доверенности действует от имени общества, в том числе представляет его интересы и совершает сделки;.. . (т. е. в силу полномочия основанного на указании Закона)

ГК РФ: Статья 168. Недействительность сделки, не соответствующей закону или иным правовым актам

Сделка, не соответствующая требованиям закона или иных правовых актов, ничтожна, если закон не устанавливает, что такая сделка оспорима, или не предусматривает иных последствий нарушения.

P.S. В рамках бесплатной консультации полагаю достаточно.

В принципе можно.. . Но смотря какой договор! Если это вид сделки, то данные лица являются взаимозависимыми. И хотя формально налоговые органы не могут на основании п. 1 ст. 20 НК РФ осуществлять проверку цен по сделкам между предпринимателем и организацией, но как показывает арбитражная практика, судьи не исключают того, что норма п. 1 ст. 20 НК РФ может быть распространена и на отношения между предпринимателем и организацией, поскольку оба лица являются субъектами предпринимательской деятельности и такие отношения могут оказывать влияние на условия и экономические результаты их деятельности (см. , например, Постановления ФАС Центрального округа от 04.12.2007 N А09-5047/06-30, ФАС Западно-Сибирского округа от 17.02.2005 N Ф04-440/2005(8409-А46-19)).
Кроме того, нужно понимать, что в соответствии с п. 2 ст. 20 НК РФ суд может признать лица взаимозависимыми по любым иным основаниям, если отношения между этими лицами могут повлиять на результаты сделок по реализации товаров (работ, услуг) .
Учитывая изложенное, считаем: риск того, что налоговые органы будут проверять цены по сделкам между предпринимателем и ООО, достаточно велик. При этом окончательное разрешение такого спора возможно только в суде.
Кстати, никакого значения, что от имени ООО подпишет данный договор заместитель не имеет! Ген. директор Иванов все равно ген. директором и останется.
Такой "слив" глупость!

Правильнее было бы сделать следуюшим образом: ген. директор выписывает доверенность на имя одного из своих замов с правом заключения договоров. И дале заключается договор. От имениООО выступает зам. директора, действующий на основании Доверенности № ___ от ...и ИП и т. д.

По ГК нельзя. Ген. директор пусть напишет от ООО доверенность (есть еще в ООО работник? если нет, примите "временно")на право заключить договор с ИП. На тот случай, если вдруг найдется третье заинтересованное лицо и оно обратится в Арбитражный суд о признании сделки недействительной. Или хотите рискнуть?

Ну ребята и надавали советов.. .
Так это инвестиции или продажа имущества?

Почему бы нет, у них разные регистрационные номера в Налоговых органах и разные наименования предпритий (ООО и ИП) , а то, что это один и тот же человек - сам виноват, ему ж налогов в два раза больше платить надо будет.

Конечно можно. Ну чтобы никто не сомневался пусть от имени ООО подпишеться зам директора.

Если договор не содержит признаков ухода от налогов, то можно, даже если один и тот же человек подписывает от имени обеих сторон.

Конечно…. . даже если у них еще и имя одно и тоже…