Договорные обязательства

это законно

Я думаю, что нет. Это все равно, что подписывать договор с самим собой.

Нет не законно это не одностороняя сделка

Можно от имени одной из организации подписать лицом по доверенности. А так - налоговая может проверить сделку в рамках ст. 40 НК РФ

Нет.

Совершить сделку от имени юридического лица ген. директор имеет право в соответствии с учредительными документами. Другой вопрос - в каких случаях имеются ограничения в случае совершения сделок с юр лицами, где на руководящих должностях имеются родственники директора либо он сам, либо аффилированные его лица. Например, ст. 83 закона "об акционерных обществах" говорит, что для заключения сделки, в которой имеется заинтересованность руководителя предприятия, необходимо одобрение совета директоров. А, например, ст. 22 закона "об унитарных предприятиях" говорит, что сделка, в совершении которой имеется заинтересованность руководителя унитарного предприятия, не может совершаться унитарным предприятием без согласия собственника имущества унитарного предприятия.
Руководитель предприятия признается заинтересованным в совершении предприятием сделки в случаях, если он, его супруг, родители, дети, братья, сестры и (или) их аффилированные лица, признаваемые таковыми в соответствии с законодательством Российской Федерации:
являются стороной сделки или выступают в интересах третьих лиц в их отношениях с предприятием;
владеют (каждый в отдельности или в совокупности) двадцатью и более процентами акций (долей, паев) юридического лица, являющегося стороной сделки или выступающего в интересах третьих лиц в их отношениях с унитарным предприятием;
занимают должности в органах управления юридического лица, являющегося стороной сделки или выступающего в интересах третьих лиц в их отношениях с предприятием;
Ответ: хотя ограничения есть, но может! !