Питер можно сравнить с городом Сайлент-Хилл? пасмурный, дождливый, серый?

Можно. Еще бы добавить мутантов и крови. Вот это будет отличная копия Сайлента)

Питер известен всему миру (хотя не все воспринимают его с традиционным для нас восторгом - например, коллега моей матери из Праги, посетив его, заявил, что "ничего особенного - слабоватое подражание Риму"; я в Риме не был - судить не берусь).
Название "Сайлент-Хилл" лично я слышу впервые.
В этом, вероятно, главное "сравнение".

Яндекс тоже знает Сайлент-Хилл лишь как вымышленный город из фильма ужасов. Судя по описанию фильма, Сайлент-Хилл больше похож не на реальный Питер, а на тот Питер, который вообразил себе А. Мицкевич:
"Tu grunt nie daje owoców ni chleba,
Wiatry przynoszą tylko śnieg i słoty;
Tu zbyt gorące lub zbyt zimne nieba,
Srogie i zmienne jak humor despoty".
Что в русском переводе В. Левика звучит так:
"Не зреет хлеб на той земле сырой,
Здесь ветер, мгла и слякоть постоянно,
И небо шлет лишь холод или зной,
Неверное, как дикий нрав тирана. "
Оставим заведомое враньё насчёт "неверности" питерского климата, в действительности славящегося на редкость для России ровной, без резких перемен, погодой, на совести автора - ну, право, чего не сбрехнёшь в порыве ненависти к столице России!..
"Не важно, хлад в России или зной - она равнО поляку ненавистна"!

Питер серым назвать никак нельзя, да бывает частенько пасмурно и дождливо, но где этого нет?