Является ли обязательным наличие герметично закрытой прокладки, в месте где сток сифона входит в трубу канализации?

Герметичность обязательна по требованиям СанПиН.

Да, канализация должна быть герметичной, так что если где-то засор - то вода будет стоять в раковине неограниченно долго, а не сочиться на пол или еще куда-то.
Продаются специальные переходники с чугунного раструба (диаметр 70 мм) на потребный Вам диаметр виниловой трубы - обычно это 40 или 50 мм, бывают и на 60 мм - в такой переходник идеально ставится раструб виниловой трубы 50 мм. Выглядят они так: http://www.ctpl.ru/upload/iblock/50d/50dc8c3e47a2fa661cb0ee37d6ecbbf9_thumb_030b29439951721e.jpeg.
Чтобы установить его в чугунный раструб, я намазываю раструб изнутри и резиновую "балду" снаружи - полужидким раствором цемента без песка. После чего загоняю резину в раструб молотком и в самом конце вставляю в нее винипластовую трубу. Цемент при схватывании заполняет неровности (литейные дефекты) чугуна и обеспечивает идеальное прилегание.

несомненно обязательно! есть специальные манжеты. а то случись подпор в трубе и утопите соседей!

Да это сугубо на любителя. Нравится парашу нюхать, тогда оставьте не герметичным соединение. Да и тараканам будет где кормиться. О "друзьях" малых тоже необходимо заботиться. Мы в ответе за них. Я вас умоляю, это же так благородно. Засорение тут возможно только в колбе и для этого у неё отворачивающееся дно.

Да !!!А то тошнить будет.

Етественно -гермметизация нужна для защиты от канализационных запахов .В случае засорения нужно вызывать сантехников.