Не понимаю смысл этой фразы: Лучше сделать и пожатеть чем жалеть о не сделанном. Как ее понимать. В реале ?

Мм я живу по такому принипу. По отношению к девушкам =) Что тебе мешает признаться это или той... ну нравиться если. А я знаю что мешает и ты знаешь прекрастно =) Повторяешь эту фразу и действуешь. Борись с собой. Я не крутой парень, не выгляжу как бред пит, не богат)) Но всем девушкам которые мне нравились я признавался, тяжело было да. Это их шокировало, не ожиданно оказывалось))

Нужно всё в Жизни испытать, чтобы потом твёрдо по ней шагать!

Ты прости меня, мой ангел
Что хранил меня напрасно
Не могу я быть такой, как прежде
cкину белые одежды
И войду в живую воду)))

этот человек сначала делает, а потом думает о сделанном

Если постоянно боятся, что вас обсмеют, то из дома лучше не выходить.
Ваш страх распространен как и среди девушек, так и среди молодых людей. Боятся все одинаково.
Мы очень часто жалеем об упущенных возможностях, вздыхая "а вот если бы я сделал (а) /сказал (а) /поступил (а) так, то может.... " А ничего уже и не может.
Так что лучше что-либо предпринимать, делать. А потом.. . если не получилось задуманное.. . можно скрыться в темноту и пожалеть себя немножко. Но потом опять выйти на свет и попробовать снова. Чтобы не было обидно за бесцельно и бессмысленно прожитые годы.

Эта фраза применима не только (и не столько) к отношениям, сколько к жизни вообще.
Простейший пример. Увидел в витрине вещь, понравилась, померил - всё твоё, прям такую и хотел. Но цена укусила. Не стал брать. Потом пришел - уже нету.
И несколько лет потом ищешьтакую же и жалеешь, что не купил.
Альтернативная вселенная: не пожалел денег, занял но купил, а вещь через неделю разонравилась. Пожалел, матюкнулся, расстроился на. . два дня.
Так что лучше - несколько лет ходить и думать "а зря всё таки я тогда... " или попробовать и забыть, если не твоё.

Если вы не сделаете, то неудача будет 100%-ая, т. е. не будет сделано то что наметили.
А если сделать, тут два варианта : или получится или нет. Но если не получится, вы хотябы будете знать что попробовали, а не сидели сиднем.
А если и не пытаться, то не будете знать получилось бы или нет.