Что значит держать на карандаше? Мужчина говорит ты у меня давно на карандаше??

Под "колпаком"

Посадит тебя на карандаш)))

Запасной вариант, запишу тебя в блокнот.

Ладно хоть на карандаше... )))

Значит - на заметке (блокнотик с твоим телефоном у сердца хранит)

Этот термин появился в начале 19 века, сначала в жандармерии, а потом и в других государственных ведомствах Российской Империи. Дело в том, что в списках "неблагонадежных" в Отдельном Жандармском Корпусе (Губернские Жандармские Управления и Отделения), писавшихся чернилами, заметки ставились графитовым карандашом, чтобы, при необходимости их можно было бы просто стереть. Отсюда и пошло выражение "взять на карандаш". То есть в человеке или каком-то действии есть сомнение. Подтвердится - тогда в список или доклад чернилами, а нет, тогда стереть и никто не узнает. То есть синоним - подозрение, но не имеющее доказательств.
Держать на карандаше - сделать мысленную или письменную заметку о ком-либо с целью в дальнейшем следить за ним, уделять ему пристальное внимание.
Совсем дура тупая?

Ну значит хочет интимной связи с тобой, но при этом у него уже есть жена и любовница, как-то так.

Всё, попала ты))))

выше уже ответили, но у меня в детстве на карандаше понималось еще и так, когда учитель говорил вот поставлю тебе 5 карандашем в журнал и если у тебя будет хоть одна 3 то я ее сотру и все!
ну или, ладно эту тройку поставлю карандашем, и если ты так же отратительно будешь учится то обведу ее ручкой если хорошо то сотру!
и у нас так же ходило выражение на карандаше! так что если по такой логике, то возможно он вам какую то оценку поставил)

чем кончилось?

Типа "записываю" - аллегория к "слежу за тобой"