Нужно ли платить НДФЛ с аванса по агентскому договору, который предназначен для выполнения поручения Принципала?

Иван! Вы правильно мыслите. Ответ в вашем вопросе : «а если аванс предназначен для издержек агента, а вознаграждение агента выплачивается после выполнения поручения и сдачи отчета, как в этом случае уплачивать НДФЛ? » - вот когда будет выплачено вознаграждение, тогда и НДФЛ будет рассчитан, удержан и перечислен в бюджет юрлицом –принципалом (как налоговым агентом) .
Безусловно, частных случаев может быть много и каких угодно. Но, это уже частные случаи и им надо будет давать оценку на основании конкретных документов. Например, если аванс агенту на издержки перечислен в налоговом периоде (год календарный) , а агент не оправдался перед принципалом о произведённых расходах (нет отчёта) , то принципал имеет право посчитать такой аванс как доход агента и, соответственно удержать и перечислить в бюджет НДФЛ.

Аванс – это аванс. Доходы - это доходы, расходы - это расходы. Агентское вознаграждение – это агентское вознаграждение. Это разные вещи.
Ведь по агентскому договору агент обязуется (за вознаграждение, безусловно, не бесплатно) совершать по поручению принципала юридические и иные действия от своего имени, но! - за счет принципала, либо от имени и за счет принципала.
Авансом могут быть перечислены деньги на какие угодно цели : и на расходы агента, и на расходы принципала, которые должен произвести агент, и в счёт агентского вознаграждения и пр. Аванс, как доход и аванс, потраченный на расходы (оправданные! и документально подтверждённые! ) необходимо разграничивать. Аванс, предназначенный для расходов или оправданно потраченный на расходы, никак не может быть доходом.

Принципал, перечисляя агенту деньги именно на расходы, никак не может из них удержать НДФЛ, потому что это не есть выплата дохода.

Если ваш принципал – юрлицо, а агент как сторона в агентском договоре – физлицо, то ключевым понятием в вашем вопросе должно быть следующее правило, предусмотренное в пункте 4 статьи 226 НК РФ «Особенности исчисления налога налоговыми агентами. Порядок и сроки уплаты налога налоговыми агентами» :
Налоговые агенты (это определение из НК РФ; в вашем вопросе – это принципал) обязаны удержать начисленную сумму НДФЛ непосредственно из доходов ( а не из расходов) налогоплательщика ( в вашем вопросе – это агент как сторона по агентскому договору, см. ст. 1005 ГК РФ) при их фактической выплате.

Небольшое замечание. То, что принципал выступает налоговым агентом на основании Налогового кодекса РФ, а исполнителя агентского договора называет агентом Гражданский кодекс РФ - это просто случайное совпадение названий субъектов правоотношений. Не запутайтесь. Они разные агенты – один налоговый, второй исполнитель агентского договора. Совпадение названий.

Нужно, с суммы агенсткого вознаграждения, с аванса - тоже нужно, поскольку это доход физлица. Если агент - физлицо, то принципал является налоговым агентом и в соответсвтии с п. 3 ст. 24 НК РФ обязан правильно и своевременно исчислять, удерживать из денежных средств, выплачиваемых налогоплательщикам, и перечислять налоги в бюджет. По окончании календарного кода налогоплательщик (агент-физлицо) вправе обратиться к принципалу за справкой 2-НДФЛ за прошедший год. В принципе такую справку можно запрашивать по окончании хоть каждого месяца.

после выполнения поручения принципалом и подписания соттветствующих доков (счет-фактура, акт выполненных работ)