Почему хотя по-русски топоним Чикаго пишется через Ч, англичане и американцы произносят как Шикаго?

Лол, произношение и акценты разные. А также написание. Английский учи.

Что касается географических названий, так это ещё с позднего средневековья тянется. Река между Мэнхеттеном и Джерси Сити названа в часть генерала Хадсона, а на русском её название Гудзон. В переводах же повестей Конан Дойла та же самая фамилия у домохозяйки переведена как Хадсон...
Столица Великобритании произносится Ландан, а никакой не Лондон, столица Ирландии Даблин, а никакой не Дублин
С географическими названиями в других странах на русском тоже не лучше, а зачастую ещё хуже..
Порой даже с именами и фамилиями тоже не всё в порядке

И Ч и Ш - оба варианта правильны. Но вернее через Ш, потому что по происхождению это индейское слово, а они произносили через Ш.

люди постоянно изменяют произношение, а какие то масоны заставляют писать так, как 300 лет назад

У них язык подрезан.

Французское название закрепилось. Изначально оно вообще индейское, как и большинство в Америке, произносилось "шикаква" или вроде того, означало дикий лук - черемшу. Первыми поселенцами из Европы в тех краях были французы, и они записали название по правилам своего языка (во французском CH - это именно звук Ш). Потом оно видоизменилось до Шикаго, а у нас решили записать через Ч, как это принято в английском.

В английском нет буквы "Ч", но есть словосочетание (на слух похоже на Ш).

потому что так надо, правила такие в Англии.Либо, чтобы ты спросил.