Как не стесняться знакомиться с людьми?

Займись пикапом там приходиться много общаться с незнакомыми девушками

Подходи с тем, что умеешь и спрашивай о чём знаешь, тогда и ответить сможешь и разговор пойдёт!

Пообщайся хотябы для начала в тырнете, затем попробуй по телефону поговорить, далее скайп, потом реал)
А можно просто в кафе подойти к незнакомой девушке и подарить ей цветок без лишних слов, уверенность и самооценка сразу возрастёт, далее будет куда проще)

Выбирай тех, кто сам общается. Они лучше чем замкнутые

Вот несколько полезных советов, помогающих развить общительность.
- Заговаривай первым. Если тебя по-настоящему интересуют другие люди, то обычно не трудно найти, о чем поговорить. Если не знаешь, что сказать, то начни задавать вопросы. Конечно, у людей не должно возникать ощущение, будто их допрашивают. Если человек неохотно отвечает на вопросы, попробуй рассказать что-нибудь о себе. Хорошо делать людям комплименты по поводу одежды или чего-нибудь еще. Тогда они чувствуют, что нравятся окружающим. Однако нужно быть искренним, а не просто льстить. Искренние слова, которые добры и приятны, обычно вызывают отклик.
-Умей слушать. Разговор — это обмен мыслями, а не выступление одного человека. Поэтому, если ты стесняешься говорить — это может даже принести тебе пользу! Хорошие слушатели очень ценятся.
-Вступай в разговор. Научившись говорить один на один, переходи к общению в группе. Иногда легче всего присоединиться к беседе, которая уже ведется. Тут, конечно, нужно помнить о рассудительности и умении себя вести. Не вступай в разговор, если видишь, что он явно личный. Но если видно, что несколько человек просто непринужденно общаются, попробуй к ним примкнуть. Будь тактичным, не перебивай и не старайся перехватить инициативу. Какое-то время просто постой и послушай. Когда освоишься, может быть, тебе захочется сделать одно-два замечания.
-Не ожидай от себя совершенства. Иногда молодые люди чересчур опасаются сказать что-нибудь не то.
-Не забывай о чувстве юмора. Сморозив какую-нибудь глупость, вполне естественно чувствовать себя неловко. Но если просто посмеяться над собой, скоро все забывается. Беспокоиться, расстраиваться или нервничать в таких случаях — значит делать из мухи слона.
-Будь терпеливым. Учти, что не каждый сразу отзовется на твое предложение пообщаться. И неловкая пауза в разговоре необязательно означает, что ты не нравишься собеседнику и что все старания с кем-то заговорить напрасны. Иногда люди просто погружаются в свои мысли — или они застенчивы, как и ты. В таких случаях полезно дать человеку чуть больше времени, чтобы он к тебе попривык.
-Старайся попробовать начать разговор с человеком более старшего возраста. Со взрослыми людьми чувствуешь себя легко, потому что они не станут тебя судить, насмехаться или подтрунивать над тобой, как ребята твоего возраста.