Хочу подружиться, но стесняюсь подойти. Что делать?

Как преодолеть стеснительность?
План действий
Не сравнивай себя с другими. Никто не говорит, что тебе нужно становиться экстравертом. Твоя цель — научиться управлять стеснительностью, чтобы она не мешала тебе заводить новых друзей и получать интересные впечатления.
«Разговор не должен быть долгим, и тебе не нужно прям становиться душой компании. Просто представься, задай несколько вопросов, вот и все, что нужно» (Алиша).
Библейский принцип: «Каждый пусть покажет свое собственное дело, и тогда у него будет повод радоваться глядя только на себя, не сравнивая себя с другим» .
Будь наблюдательным. Понаблюдай, как ведут разговор общительные люди, что у них хорошо получается, а что не очень. Какие приемы ты мог бы взять себе на заметку?
«Наблюдай за теми, кто легко заводит друзей. Обращай внимание на то, как они ведут себя и что говорят, когда видят человека в первый раз» (Аарон).
Библейский принцип: «Железо заостряется железом, так же один человек заостряет другого» .
Задавай вопросы. Люди любят делиться своим мнением, поэтому лучший способ начать беседу — это спросить их мнение о чем-то. Тогда все внимание будет направлено не на тебя, а на них.
«Если заранее подготовиться, будешь меньше волноваться. Если знаешь, что намечается вечеринка или какая-то встреча, подумай, какая тема или вопрос помогут тебе начать разговор. Тогда мысль о том, чтобы заговорить с незнакомым человеком, будет для тебя не такой уж страшной» (Алана).
Библейский принцип: «[Заботьтесь] не только о своих интересах, но и об интересах других» .
Что говорят твои сверстники
«Для начала просто улыбнись и скажи „привет“. Это сразу располагает к себе. Когда ты увидишь, что такой подход работает, в следующий раз ты уже не будешь так бояться с кем-то заговорить» (Келси).

не бойся и подойди

У вас уже есть общий интерес - шахматы, предложи сыграть ему, а там и разговор пойдёт