Подскажите пож-та, когда лучше посадить озимый чеснок, в сентябре или в конце октября, Ленинградская обл.

Ну, точный прогноз погоды на такой длительный период вам вряд ли кто-то даст))
Поэтому, если выбор только такой: или сентябрь или конец октября, то посадите в конце
сентября, но ЗАГЛУБЛЁННО (на 10 -15 см).
Чтобы чеснок, ВНЕ ЗАВИСИМОСТИ ОТ ПОГОДЫ, гарантированно укоренился,
но не успел прорасти до морозов.

Чеснок сажают за 2 недели до устойчивых !!!заморозков. Чтобы успел укорениться, но не пророс. По своему опыту лучше посадить позже, чем поспешить. Просто готовлю грядку заранее, а сажаю в подходящий момент. Живу в Подмосковье. Чаще всего сажаю в районе Покрова (14 октября), но бывало и в ноябре сажала в мерзлую землю. Сроки каждый год разные, надо следить за прогнозом. На сентябрь очень теплый прогноз, не спешите.

Ориентируйтесь на обычные сроки наступления устойчивого похолодания от нуля и ниже и высаживайте за месяц.

Все зависит от погоды. В сентябре обещают три бабьих лета, а в октябре дожди. Так что надо решать конкретно по состоянию, так чтобы они не взошли раньше весны.

Я по листопаду ориентируюсь. Когда листья массово начнут опадать с деревьев надо сажать озимый чеснок. Природа сама подскажет. Каждый год в разные сроки сажаю.

чеснок после посадки должен укорениться, но не прорасти, поэтому ориентируйтесь на прогноз погоды, как минимум за 2 недели до похолодания около 0 и ниже.